Hoci čoraz viac obyvateľov Taiwanu hodnotí jeho osobu i jeho vládu kriticky, pre väčšinu zostáva hrdinom, ktorý na ostrove zaviedol poriadok a pomohol mu v ekonomickom rozvoji. Svoju autoritársku moc tam uplatňoval 25 rokov. Posledných 25 rokov svojho života. Predtým mal ale oveľa vyššie ambície.
Čínsky politik a generál Čankajšek (Ťiang Ťie-š') sa narodil 31. októbra 1887 v meste Si-kchou v provincii Če-ťiang v zámožnej rodine. Získal tradičné vzdelanie a chystal s nastúpiť do zamestnania v štátnej správe. Keď ale systém prijímania do štátnej správy zmenili, rozhodol sa namiesto toho ísť na vojenskú akadémiu.
Študovať na nej začal v čínskom Pao-tingu, po roku však prestúpil na Cisársku japonskú vojenskú akadémiu v japonskom Tokiu, ktorú napokon v roku 1909 aj úspešne absolvoval. V japonskej armáde, ktorej systém obdivoval, začal aj svoju kariéru.
Do Číny sa vrátil v roku 1911, zúčastnil sa na revolučnom hnutí, ktoré zvrhlo dynastiu Čching a stal sa členom nacionalistickej strany Kuomintang (KMT), ktorú založil Sunjatsen (Sun I-sien). Tomu sa podarilo po rokoch tvrdého politického boja na začiatku dvadsiatych rokov presadiť v niektorých južných provinciách. Plánoval dobyvačné ťaženie do strednej a severnej Číny, ktorého cieľom malo byť podmanenie si tamojších provincií a ich podriadenie južnej vláde.
Keď Sunjatsen v roku 1925 zomrel, predsedom strany sa stal Čankajšek. Vojskám KMT sa podarilo dobyť časť strednej Číny, postupne obsadzovali aj ďalšie územia, vrátanie veľkých miest, ako Šanghaj a Nanking. Čoraz viac sa ale prejavovali spory vo vedení strany a začínalo byť jasné, že Čankajškove ambície siahajú vyššie, než iba k vedúcemu postaveniu v KMT či veliteľskému postu v armáde.
Kuomintang mal veľmi širokú členskú základňu a výraznú skupinu v ňom tvorili komunisti. Aj oni chceli zjednotiť krajinu, ich primárnym cieľom ale bolo vytvorenie socialistického štátu. V roku 1927 sa preto Čankajšek s nimi rozhodol definitívne vysporiadať. V Šanghaji, Nankingu a ďalších veľkých mestách nechal pozatýkať a popraviť desaťtisíce ľudí podozrivých zo sympatií s komunizmom.
Po dobytí severných oblastí sa mu podarilo väčšinu územia Číny zjednotiť, v Nankingu bola vyhlásená jej vláda a Čankajšek sa stal predsedom štátnej rady a generalissimom armády. Na vidieku však mali komunisti stále veľkú podporu, a tak v nasledujúcich rokoch viedol proti nim niekoľko ťažení, pri ktorých mu ako poradcovia pomáhali nemeckí generáli.
Od roku 1931 sa musel vyrovnať s japonskou inváziou do Číny, jeho prioritou ale zostával boj proti komunistom, na čelo ktorých sa postavil Mao Ce-tung. Nie všetci s touto jeho politikou ale súhlasili a dospelo to až tak ďaleko, že Čankajška jeho vlastní generáli uniesli a prinútili, aby sa s komunistami spojil v boji proti Japoncom. Po tom, ako do vojny proti Japonsku vstúpili Spojené štáty americké, stala sa Čína jednou z ich spojeneckých síl.
Po druhej svetovej vojne sa konflikt medzi Kuomintangom a komunistickou stranou opäť vyhrotil a viedol k občianskej vojne. Skončila sa v roku 1949 víťazstvom ľudovej revolúcie vedenej Mao Ce-tungom na čínskej pevnine a vyhlásením Čínskej ľudovej republiky. Čankajšek sa so zvyškom porazenej armády Kuomintangu stiahol na ostrov Taiwan, kde 1. marca 1950 vyhlásil Čínsku republiku.
Vládol tam ako diktátor a s výraznou americkou a japonskou pomocou na ostrove vybudoval prosperujúce hospodárstvo. Taiwan sa stal členom Organizácie Spojených národov, neskôr bol však z nej vylúčený a za člena OSN bola prijatá v roku 1971 Čínska ľudová republika. O rok neskôr USA uznali Taiwan za súčasť jedinej Číny.
Čankajšek si moc na Taiwane udržal až do svojej smrti 5. apríla 1975. Dožil sa 87 rokov.