K filmovej kariére sa prepracoval cez množstvo televíznych úloh. Účinkoval však aj v úspešných snímkach, ktoré ohodnotili i kritici, ako Patriot, Ples príšer či Skrotená hora. Za úlohu v poslednom spomenutom filme bol dokonca nominovaný na Oscara. Tento rok v apríli by mladý talentovaný herec oslávil tridsiatku. Zomrel však pred rokom, 22. januára 2008 "po neúmyselnom užití smrteľnej kombinácie liekov na predpis".
Mal rád výzvy -- prijímal ich v podobe náročných postáv. Iba krátko pred smrťou dokončil nakrúcanie komerčne úspešnej batmanovky Temný rytier, v ktorej stvárnil Jokera -- svoju životnú úlohu, ktorou si vyslúžil chvály a uznanie kritikov po celom svete. V rozhovore pre New York Times opísal svoju postavu ako "psychopatického masového vraha a schizofrenického klauna s nulovou empatiou". Práve za stvárnenie takéhoto monštra získal herec posmrtne Zlatý glóbus, nominovaný je aj na cenu BAFTA, a je aj horúcim kandidátom na zisk Oscara.
V čase úmrtia bol v polovici nakrúcania fantasy The Imaginarium Of Doctor Parnassus v réžii Terryho Gilliama. Režisér sa rozhodol obnoviť nakrúcanie filmu v marci 2008 po tom, ako s dokončením projektu súhlasili tri herecké hviezdy -- Johnny Depp, Colin Farrell a Jude Law. Snímka by sa do kín mala dostať ešte tento rok. Okrem herectva sa stihol venovať aj produkcii, réžii hudobných klipov a pripravoval aj svoj prvý film.
Počas nakrúcania filmu Skrotená hora sa stretol s Michelle Williams, ktorá hrala vo filme jeho manželku. Ich dcéra Matilda Rose sa narodila 28. októbra 2005. Snúbenci sa však v roku 2007 rozišli. Médiá ho spájali napríklad s Helenou Christensen, Gemmou Ward či Mary-Kate Olsen. Práve posledná spomenutá k bezvládnemu Ledgerovi pred rokom zavolala záchranárov.