História udelenia oscarových sošiek siaha do roku 1927, keď Louis Mayer, šéf spoločnosti Metro-Goldwyn–Mayer, založil v Los Angeles Akadémiu filmových umení a vied (AMPAS). Akadémia po prvý raz udelila ceny 16. mája 1929 v 11 kategóriách a ich nositeľov odmenila pozlátenou soškou.
Podľa jednej z legiend dostala soška meno v roku 1931 pre údajnú podobnosť so strýkom Margaret Herrick, knihovníčky a neskoršej riaditeľky akadémie. Sošku navrhol scénograf Cedric Gibbons a stvárnil sochár George Stanley. Každá oscarová soška váži takmer štyri kilogramy, je vysoká vyše 34 centimetrov a osobitný lesk jej povrchu dodáva 24–karátové zlato.
Dizajn samotného Oscara sa od jeho vzniku v roku 1929 nezmenil, upravoval a menil sa iba podstavec, na ktorom je zospodu vyryté sériové číslo a na štítku upozornenie: „Soška sa nesmie predávať, prenechávať ani prevádzať do iného vlastníctva, ak predtým nebola ponúknutá filmovej akadémii“.
Oscary sa od roku 1982 vyrábajú v Chicagu. Zvyčajne sa posielali do Kalifornie donáškovou službou, a to až do roku 2000, keď boli zo skladu prepravnej spoločnosti ukradnuté. Po týždni sa síce našli, ale odvtedy ich akadémia prepravovala do Los Angeles osobitným lietadlom spoločnosti United Airlines.
Laureáti, ktorí získali ocenenie Oscar po roku 1950, podpísali súhlas, že svoju zlatú sošku nikdy nepredajú. Sošky sa dostávajú do dražieb len v prípade, ak ich majiteľ už nežije a pritom pochádzajú z obdobia pred rokom 1950. Kupčenie s Oscarmi nežijúcich držiteľov však nerada vidí Americká akadémia filmových vied a umení, ktorá ich udeľuje. V roku 1992 sa na aukcii za 57–tisíc dolárov predala soška, ktorú získal Harold Russell v roku 1946 za najlepšiu mužskú vedľajšiu úlohu vo filme Najkrajšie roky nášho života. V roku 1993 zaplatil anonymný zberateľ na dražbe 68 500 dolárov za Oscara, ktorého získala Joan Crawford v roku 1945.
Americký režisér Steven Spielberg kúpil v roku 1996 za 607 500 dolárov pozlátenú sošku, ktorú dostal Clark Gable v kategórii najlepší herec za film Stalo sa jednej noci. Kráľ popu Michael Jackson si v roku 1999 zaobstaral drahý spomienkový predmet na Hollywood. Za 1,5 milióna dolárov kúpil v aukcii sošku Oscara, ktorú kedysi dostal David O. Selznick za filmovú klasiku Odviate vetrom.
V roku 2000 newyorská aukčná sieň Doyle pripravila na dražbu spomienkové predmety amerického herca Jamesa Cagneyho, predstaviteľa väčšinou záporných postáv. Jedným z predmetov bola aj soška Oscara, ktorú Cagney dostal v roku 1942 za úlohu vo filme Yankee Doodle Dandy. Sošku Oscara, ktorú získala už zosnulá americká herečka Bette Davis v roku 1938 za úlohu vo filme Jezebel, vydražili v roku 2001 v New Yorku v aukčnej sieni Christie's za 578–tisíc dolárov. Vydraženú sumu dostala podľa slov herečkinho syna Michaela Merrilla Nadácia Betty Davis, ktorá formou štipendií podporuje začínajúcich hercov.
V roku 2003 filmová akadémia zabránila dražbe Oscara, udeleného v roku 1942, hercovi a režisérovi Orsonovi Wellesovi za film Občan Kane. V roku 1988 jeho soška záhadne zmizla. Hercova dcéra Beatrice požiadala akadémiu o vyhotovenie kópie. Pri prevzatí kópie otcovho Oscara od filmovej akadémie sa Beatrice zaviazala sošku nepredať. Originálna soška s „dramatickým“ osudom sa objavila v roku 1994. Beatrice ju kvôli finančným ťažkostiam chcela dať do dražby, ale akadémia jej pripomenula, že má prednostné právo na jej odkúpenie za jeden dolár.
Oscara americkej filmovej akadémie za najlepší ženský herecký výkon, ktorý získala ikona klasického Hollywoodu Mary Pickford, zachránili v roku 2006 pred vydražením v aukcii na poslednú chvíľu vďaka dokumentu, v ktorom herečka potvrdila, že zakazuje predaj tejto prestížnej sošky. Cena z roku 1929 je len druhým udeleným Oscarom za najlepší ženský herecký výkon v histórii.