Basajev sa narodil 14. januára 1965 a meno dostal po vodcovi islamského štátu, ktorý sa v 19. storočí rozkladal na území Kaukazu, Avarovi Šamilovi. Študoval na Moskovskom poľnohospodárskom inštitúte. Po jednostrannom vyhlásení nezávislosti Čečenska v roku 1991 sa vrátil domov a kandidoval na čečenského prezidenta.
Fanatikom sa vraj stal až v roku 1995, keď pri bombardovaní rodného mestečka zahynula jeho manželka, deti a ďalší príslušníci rodiny. Možno práve preto považoval Rusov vrátane detí za legitímne ciele svojho boja. Povesť elitného bojovníka získal v roku 1992, keď viedol "abcházsky batalión", skupinu čečenských dobrovoľníkov bojujúcich v susednom Gruzínsku za nezávislosť Abcházska. V roku 1994 sa vrátil do Čečenska a po vypuknutí vojny bojoval na strane prezidenta Džochara Dudajeva. V roku 1995 sa začala jeho kariéra teroristu, keď stál za prepadom mesta Buďonnovsk.
V roku 1997 Basajev znovu neúspešne kandidoval na čečenského prezidenta a vtedy sa údajne začal rozchádzať s bývalým čečenským prezidentom Aslanom Maschadovom, ktorého Rusko zabilo vlani v marci. V roku 1999 viedol skupinu islamských povstalcov, ktorí vpadli do Dagestanu a vyvolali tak návrat ruských vojsk do Čečenska a začiatok druhej rusko-čečenskej vojny. Pri ústupe z Grozného v
roku 2000 prišiel o nohu.