Bolo to obdobie, keď Amerika a špeciálne New York štartovali svoju púť k prudkému hospodárskemu rozmachu. Cornelius odmalička pozoroval ruch v newyorskom prístave, ktorý ho fascinoval. Už ako dieťa sa plavil na trajektoch medzi Staten Islandom a Manhattanom spolu s otcom, ktorý vlastnil malú prepravnú spoločnosť.
Corneliusa škola nikdy príliš nebavila. Odišiel z nej ako 11-ročný, aby mohol pomáhať otcovi s prepravou ľudí a tovarov. Vedel, že chce zarábať svoje vlastné peniaze.
Svoj prvý biznis rozbehol, keď mal 16 rokov. Od matky si požičal 100 dolárov a kúpil si za ne malú loď, ktorú pokrstil názvom Swiftsure. Na nej začal prevážať náklady a cestujúcich medzi Staten Islandom a Manhattanom. Už vtedy prejavoval vo svojej práci veľkú vášeň a odhodlanie. Na lodi trávil každú voľnú chvíľu. Prakticky nepoznal prázdniny ani sviatky. A práve vďaka 100-percentnému nasadeniu si vyslúžil prezývku komodor, ktorá mu pretrvala ž do smrti. Komodor je dôstojník vojenského námorníctva a Vanderbilt si ju uchoval aj v čase, keď velil najväčšiemu prepravnému impériu 19. storočia.
Cornelius postupne rozširoval podnikanie. Od svojho švagra Johna De Foresta si kúpil škuner Charlotte. Popri preprave ľudí a nákladov spustil aj obchodovanie s jedlom či spotrebným tovarom.
Keď mal Vanderbilt 23 rokov, jeho kapitánsky talent si všimol veľkopodnikateľ s prepravou na trajektoch Thomas Gibbons. Ponúkol mu pozíciu kapitána na jeho parníku, ktorý premával medzi New Yorkom a New Jersey. Cornelius nad Gibbonsovou ponukou príliš dlho neváhal a prijal ju. Svojho vlastného biznisu sa však nevzdal. Pokračoval v ňom spolu s otcom.